Chyler a été augmenté dans la plage de la Virginie, la Virginie, Etats-Unis et s'est déplacé avec sa mère à Miami, la Floride, à l'âge 12. Elle maison-a été instruite pendant son septième année entière de catégorie, naviguant avec sa famille dans l'ensemble des Caraïbes pendant des mois à la fois. En arrière sur la terre pour la huitième catégorie, Leigh a commencé modeler, fonctionnant uniformément pendant les années à venir. Pendant que la longueur de modeler l'ensemble dedans, Chyler s'embranchait dehors dans l'action, apparaissant dans des films publicitaires locaux et l'accueil de a syndicated l'exposition de l'adolescence de nouvelles appelée le "passage de Hall" (1996). Elle a éprouvé sa toute première saison de pilote de télévision de tourbillon en 1999 et a été moulée dans un rôle starring sur le pilote de comédie de WB, "Graces économisant" (1999). Tandis que la série ne faisait pas le programme, l'exécution de l'évasion de Leigh l'a débarquée un rôle nouvellement créé sur "le port sûr" (1999). En ne travaillant pas, Leigh apprécie toutes sortes de sports de l'eau, y compris naviguer, surfer, plongée de scaphandre et snorkeling. Tout en travaillant "au port sûr" (1999), elle a divisé son temps entre l'ensemble à Jacksonville, Fla., et sa maison à Miami.