En la edad de los dieciséis, Dempsey era un minero ambulante que hizo dinero adicional por desafiador todos los comers en salones y pasar un sombrero después de su victoria. Según leyenda, él nunca perdió una de estas reyertas del barroom. Él hizo un combatiente profesional en 1914 y dos años más tarde él fue a New Y