Seinen Abschluss machte Leonard 1995 an der „DePaul University`s Theatre School“. Danach stieg er auch direkt ins Film- und Fernseh- Geschäft ein. Hielt sich allerdings bevor er seine Rolle bei „Buffy“ bekam, mit kleinen Nebenrollen in mehr oder weniger, bekannten Serien und Filmen über Wasser