Jason Connery wurde am 11. Januar 1963 in London - UK als Sohn von Sean Connery und Diane Cilento geboren. 1973 haben sich seine Eltern scheiden lassen. Jason besuchte die Schule in Millfield und später die Privatschule in Gordonstoun. Kurz vor seinem Abschluß büchste er aus und schloss sich einer Theatergruppe an. Sein großer Durchbruch gelang im 1984 in der Englischen Fernsehserie "Robin Hood", als er die Titelrolle von Michael Praed übernahm.

Er ist seit 1996 mit der Schauspielerin Mia Sara (bekannt aus Ferris macht Blau) verheiratet und hat einen Sohn, Dashiell Quinn, mit ihr. Die Ehe wurde 2002 geschieden.