Pennywise gründen sich 1988 in Hormosa Beach, Californien, wo zu dieser Zeit eine überaus lebendige Punkszene entsteht. Zur Urbesetzung zählen Jim Lindberg (Vocals), Jason Matthew Thirsk (Bass), Fletcher Dragge (Gitarre) und Byron McMackin (Drums). Anders als die Fraktion der Fun-Punks legen Pennywise v