Chyler wurde in Virginiastrand, Virginia, USA angehoben und bewog mit ihrer Mutter nach Miami, Florida, an Alter 12. Sie wurde für ihr gesamtes 7. Gradjahr Haus-geschult und hintereinander segelte mit ihrer Familie in den Karibischen Meeren für Monate. Zurück auf Land für achten Grad, fing Leigh das Modellieren an